طریقه تهیه اتیل استات

سلام

بی زحمت با توجه به عنوان تاپیک: ساختار مواد اولیه و محصول/ علت استفاده از اسید سولفوریک/ مکانیزم واکنش تاثیر خروج آب از واکنش را به صورت مشروح و در یک گزارش کار بیاورید.

پاسخ

استری شدن “تهیه اتیل استات”
مقدمه و تئوری :

استری کردن نمونه ای از یک واکنش تراکمی است که با حذف درون مولکولی و یا بین مولکولی یک مولکول کوچک تقطیر H2O از واکنش گرما همراه است در طی این واکنش استر از اجزای سازنده خود یعنی اسید و الکل یا استوکیومتری زیر به وجود می آید :

R COOH + HOR/ + H2O

استر ها معمولا از واکنش الکل ها و یا فنل ها با اسید های کربوکسیلیک و یا مشتقات آنه تهیه می گردند .

حضور گروههای حجیم در نزدیکی محل انجام واکنش خواه در اسید ها یا الکل استری شدن را آهسته می سازد . در زیر فعالیت الکلها و اسید ها را در استری شدن مشاهده می نمایید این مطلب در آبکافت استرها نیز صدق می نماید .

الکل ها CH3OCH > 10 > 20 > 30

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2OH COOH > R3CCOOH

چون این فرایند برگشت پذیر است حذف فراورده های جانبی (آب ) به تولید محصول بیشتر و کامل شدن واکنش کمک می کند . در استری کردن به روش فیشری از گاز HCL به عنوان کاتالیزگر استفاده می شود . اما استری شدن اسیدهای کلرید آروماتیک ArCOCl معمولاً در حضور باز انجام می گیرد .

در هیروکسی اسید ها که دارای هم عامل ایدی و هم عامل الکلی هستند اگر یک حلقه پنج یا شش ضلعی تشکیل شود استری شدن درون مولکولی اتفاق می افتد . بنابراین یک گاما و یا آلفا هیدروکسی اسید خود به خود آب از دست می دهد و یک استخر حلقوی را (ن کتون ) تولید می کند

شرح کار :

ابتدا یک بالن ۱۰۰ سی سی را برداشته و مقدار cc15 اتانول مطلق ، cc30 استیک اسید و cc1 اسید سولفوریک غلیظ و چند عدد سنگ جوش را باهم مخلوط کرده و به مدت نیم ساعت رفلاکس می کنیم . بعد از سرد شدن به محتویات بالن cc5 آب نمک اشباع اضافه می کنیم و درون قیف جدا کننده جداسازی دو انجام می دهیم . فلز روی حاوی اتیل استات ( استر ) خواهد بود .

سنتز اتیل استات

عنوان:

سنتز اتیل استات

هدف:

آشنایی با این دسته از ترکیبات آلی و سنتز کردن آنها

ابزار و مواد لازم:

بالن-کندانسور عمودی-شیلنگ آب-سه پایه-چراغ بونزن-بشر-توری نسوز-گیره مخصوص کندانسور

استیک اسید-اتانول-اسید سولفوریک

تئوری آزمایش:

اتیل استات مایعی بی رنگ – فرار و آتشگیر است که بوی مطبوعی دارد.در آب محلول است و حلالیت آن با افزایش دما کاه می یابد. همچنین با الکل – استن –کلروفرم و اتر قابل اختلاط است .

از اتیل استات در فرمولاسیون مرکب های چاپ – چسب –لاک ها –پاک کننده ها – عطرها- خوشبوکننده ها-ورنیهای الکلی و آبنبات های شفاف و شیشه ای به مقدار زیادی استفاده می شود .همچنین حلال مناسبی برای انواع رزینها است.
اتیل استات حلال نیترات سلولز است که در ساخت محصولاتی از جمله چرم مصنوعی –ورنی-مرکب –سیمان و فیلم عکاسی استفاده می شود. و جهت استخراج کامفور- روغنها-چربیها-آنتی بیوتیکها-رزین ها و صمغ های مختلف مناسب می باشد.همچنین در بازیابی اسید استیک از محلولهای رقیق آبی مفید بوده و حلال مناسبی برای پلیمریزاسیون آکریلات می باشد.

خصوصیات :
درصد خلوص حداقل 99% (GC)
وزن مخصوص در 20درجه 898 /0
درصد اب حداکثر 01/0%(KF)
ضریب شکست در 20 درجه 3693/1
درصد وزنی اسیدیته حداکثر 01/0%رنگ (apha) حداکثر 10 (UV)
نقطه جوش 77 درجه سانتیگراد

مواد اولی در این آزمایش استیک اسید و اتانول هستند و از سولفوریک اسید نیز به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.

تمامی مراحل واکنش بالا به صورت تعادلی انجام می گیرد بنابراین باید طبق اصل لوشاتلیه شرایطی را فراهم نمود که واکنش تعادلی به سمت راست جابه جا گردد.یعنی مقدار اتیل استات بیشتری سنتز و تولید گردد.

برای این کار دو روش وجود دارد:

1- اینکه مولکول های آب بدست آمده را به طریقی از محیط واکنش خارج کنیم که این کار را می توان با افزودن مقداری کلرید کلسیم به محیط واکنش عملی کرد

2- اینکه مقدار یکی از مواد اولیه را بیشتر از حد مورد نیاز استفاده کنیم تا تعادل به سمت راست جابه جا شود.

شرح آزمایش:

ابتدا مقدار 10ml استیک اسید را برداشته درون بالن می ریزیم و به بالن 20ml هم اتانول می افزاییم.3 تا 4 قطره هم اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور به محتویات بالن اضافه می کنیم .مقدار کمی نیز سنگ جوش درون بالن می ریزیم تا از بامپینگ جلوگیری کنیم.

حال کندانسور را روی پایه نصب می کنیم و ورودی آب که پایین کندانسور است را توسط شیلنگ به شیر آب وصل می کنیم و شیلنگ متصل به خروجی را درون سینک قرار می دهیم.حال بلن را به کندانسور متصل کرده و سه پایه رل با توری زیر آن می گذاریم و حرارت دادن را آغاز می کنیم.

باید توجه داشت که باید قبل از اتصال شلیف ها از ژل مخصوص استفاده کرد و نکته دوم اینکه حرارت نباید زیاد شدید باشد.

حرارت دادن را برای حداقل 20 دقیقه انجام می دهیم و اتیل استات تولید شده را می توان از بوی آن که بویی شبیه به اتانول اما تندتر دارد شناسایی کرد.

در صورتی که بخواهیم محصول را از بقیه مواد جدا سازیم، تقطیر میکنیم، که اتیل استات اولین جزیی است که جدا میشود زیرا دمای جوش آن حدود 57 درجه سانتی گراد است.

نتیجه گیری:

با چگونگی تولید اتیل استات آشنا شدیم و همچنین یکی دیگر از کاربرد های رفلاکس را در شیمی آلی دیدیم.

موارد خطا:

حرارت کمی زیاد بود و می توان گفت مقداری بخار از بالای کندانسور خارج شد.

شناسایی از طریق حس بویایی راه کاملا مطمئنی نیست.